A maggio e agosto si torna al Medioevo con la "Quintana di Ascoli Piceno", una tradizionale festa cavalleresca in costume. Il mese di maggio Vi offre ancora di più: le cantine aprono le loro porte e invitano alla degustazione dei loro nobili vini. A Cocullo si svolge l'annuale Processione dei Serpari. Il comportamento dei serpenti vivi attorno alla statua di San Domenico svela ai fedeli come sarà il raccolto dell'anno.